Решение задач «Решить все пять заданий»,
Органический синтез. Химия в Санкт-Петербурге

1. Какие из приведенных ниже соединений вступают в альдольную конденсацию и следующую за ней кротоновую конденсацию: а) муравьиный альдегид; б) масляный альдегид; в)триметилуксусный альдегид; г) ацетон. Приведите механизмы реакций. Укажите условия. Назовите продукты (см.[2], с.253-256). 2. Напишите схему получения ацетоуксусного эфира из этилацетата. Рассмотрите механизм реакции. Ответьте на вопросы (см.[2],с.261-263): а) почему в качестве конденсирующего средства используют сильное основание, например этилат натрия; б) почему реакция протекает, если все её стадии обратимы и равновесие в них сильно сдвинуто влево; в) почему выход ?-кетоэфира возрастает, если отгонять спирт или заменить этилат натрия амидом натрия или гидридом натрия; г) почему конденсация не идет,если вместо этилата натрия взять водный раствор гидроксида натрия? 3. Напишите структурные формулы основных продуктов, образующихся при действии этилата натрия на следующие соединения: а) метилпропионат; б) смесь этилацетата и диэтилоксалата; в) смесь метилацетата и ацетона. Рассмотрите механизмы реакций. Укажите метиленовую и карбонильную компоненты. (см.[2], с.263-264) 4. Напишите схему конденсации бензальдегида в присутствии цианида калия. Приведите механизм. Какие продукты образуются при бензоиновой конденсации следующих смесей: а) п-толуилового альдегида и п-нитробензальдегида; б) п-метоксибензальдегида и п-хлорбензальдегида. Составьте уравнения реакций, рассмотрите их механизмы. (см.[2], с.265) 5. Какие карбонильные соединения необходимо взять, чтобы, используя альдольную конденсацию, синтезировать следующие соединения: а) 4-гидроксипентанон-2; б) 3-метил-4-гидроксипентанон-2. Напишите уравнения реакций. (см.[2], с.256-257) 2. Васильева Н.В. Практикум по органическому синтезу / Н.В.Васильева. – М.: Просвещение, 1986.